Embora se considere a pessoa mais careta e regrada do mundo, a vida de Aron Fitzgerald King nunca esteve tão de pernas para o ar. Após descobrir que foi traído por sua noiva e se tornar a mais nova chacota de seu ciclo social, como se isso por si só já não fosse problema o suficiente, de repente uma garotinha surge em seu escritório e alega ser nada menos do que sua filha. Agora, além de lidar com uma mãe disposta a casá-lo com a primeira mulher "à altura" que encontrar, Aron precisa descobrir a origem de Pearl, a criança em questão, e, para isso, conta com a ajuda improvável de sua nova secretária... cuja vida está tão bagunçada quanto a sua. Aos 27 anos de idade, Briana Simmons é mais uma das mulheres que sentem estar velhas demais para o mundo e não terem alcançado nada. Embora nunca tenha deixado de sonhar em se tornar escritora de quadrinhos, a vida é dura e sua realidade consiste em um emprego que detesta, uma mãe insatisfeita, um chefe babaca (apesar de lindo) e, mais recentemente, um rombo financeiro causado por seu agora ex-namorado. Em meio a tantos problemas, a última coisa que Briana precisava era que uma garotinha surgisse na vida de seu chefe, que a propõe um acordo quase irrecusável: ser babá da menina em troca de dinheiro o suficiente para a publicação de seu primeiro quadrinho. E como dizer não, mesmo que conviver mais tempo com o babaca bonito possa levá-la a uma inesperada paixão?