Chloe é uma jovem editora de uma das revistas femininas mais famosas de sua cidade, a Lady's Magazine e o seu maior sonho é ser uma escritora Best Seller do "New York Times". Ela é independente, empoderada, segura de si e bem resolvida. Ou isso é o que ela pensa, até o momento em que tem a chance de receber uma grande promoção se conseguir escrever um bom artigo comemorativo sobre o dia dos namorados. O problema é que, depois de algumas desilusões amorosas, ela está solteira e não tem a menor vontade de alterar o seu status de relacionamento nas redes sociais durante um bom período de tempo. Além de toda a pressão em seu trabalho, ela é surpreendida ao sentir-se fortemente atraída por Tyler, um rapaz que ela conhece pela internet, que é complicado demais para o seu próprio bem e vai balançar todas as estruturas da aspirante à escritora. Será que Chloe abrirá mão do seu "voto de castidade" para entregar-se de corpo e alma ao seu desejo pelo modelo gostosão?