Sophie, la mejor amiga de Maddison Jones, reta a esta a empezar a salir con el callado del curso, Jack Smith. Estas apuestan que Jack terminará completamente enamorado de Maddie pero... ¿Y si no fuese así? ¿Y si no fuese el quien caiga rendido a sus pies? ¿Y si sus vidas dieran un giro inesperado cuando menos se lo esperan?