Alex Rivera eccellente studente, ma ragazzo ribelle farà una scommessa con Dylan Ryder: dovrà fare innamorare di Ryder la "piccola Cassy" entro fine anno. Impresa alquanto complicata siccome la "piccola Cassy" oltre ad essere fredda e distaccata è anche un piccolo genio della letteratura. Ogni tentativo da parte di Alex si rivelerà un arduo compito composto da varie fasi, per farla capitolare tra le sue braccia.