Hiccup haddock é um jovem de 17 anos de cabelos marrons e olhos verdes cativantes que desde pequeno sofria com os abusos da madastra e dos colegas de sala, apesar de ser um jovem rico nunca fora muito social sempre mergulhado nos estudos e um pouco tímido. Mas após entrar em uma escola nova que logo não se deu bem nem um pouco conhece Elsa uma simpática e popular garota de cabelos claros que nunca namorou, mais após fazer um aposta em uma festa onde não deveria estar ele acaba aceitando o prazo de 30 dias para mudar o status da garota de solteira, para a de sua nova e primeira namorada, Mais algo no passado da loira tornará isso cada vez mais difícil para o Moreno.
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