Mentre Oliver va ad un incontro con la madre, l'uomo che sta parlando con lei in strada, Paul Copani, viene ucciso da un giustiziere in motocicletta. Oliver cerca di prenderlo, ma non ci riesce. Si capisce subito che l'obiettivo non era la madre di Oliver, ma l'uomo, che risulta essere un affiliato della mafia italiana, che fa capo a Frank Bertinelli. Oliver scopre che ci sono stati altri uomini della famiglia Bertinelli ad essere stati uccisi, e decide di avvicinare Bertinelli per capire chi ha rischiato di uccidere sua madre. Fingendosi incline a dare un appalto di costruzione a Bertinelli, Oliver va a trovarlo a casa e incontra anche Helena, l'affascinante figlia del boss, che si presenta declamando alcune rime in italiano. Ma Bertinelli deve uscire per un appuntamento improvviso, dove incontra il boss della mafia cinese, scortato da China White, per avvertirlo che non intende tollerare altre aggressioni verso i suoi uomini, e chiede a Helena di accompagnare Oliver a cena per parlare di affari. Tra Oliver e Helena scatta un'attrazione improvvisa, ma la cena viene interrotta da Diggle, che comunica ad Oliver che Bertinelli ha inviato i suoi scagnozzi a riscuotere, con violenza, il "pizzo" dai suoi protetti. Il prossimo locale sarà lo stesso dove Oliver è stato a cena. Oliver interviene come l'Incappucciato, e durante la lotta arriva anche il killer che ha sparato a Copani, ma quando Oliver gli toglie il casco, risulta che il killer è Helena. Helena scappa e Diggle e Oliver discutono sulla natura della ragazza. Secondo Diggle si tratta di un'assassina, ma Oliver tende a giustificarla e la segue fino al cimitero, dove la trova davanti alla lapide dell'ex fidanzato. Mentre escono dal cimitero vengono rapiti dal socio di Bertinelli, Salvati. Questi accusa Helena di aver dichiarato guerra alla famiglia, mentre lei accusa lui e il padre di aver ucciso il suo fidanzato. Il motivo dell'uccisione è stato un computer, che i mafiosi hanno trovato al ragazzo e che conteneva tutto il necessario a rovinare la famiglia, ma Helena svela di essere stata lei la proprietaria del computer, e che il ragazzo è stato ucciso per sbaglio. Oliver riesce a liberarsi e impedisce l'uccisione di Helena, che a sua volta uccide Salvati. Dopo aver parlato con Thea, che gli consiglia di aprirsi con qualcuno, Oliver va a trovare Helena, che avendo visto combattere Oliver ha capito la sua identità di vigilante. Oliver cerca di far vedere a Helena che lei sta esercitando solo la vendetta, non la giustizia, dopo una breve conversazione i due scoprono di amarsi e fanno l'amore. Nello stesso periodo Tommy convince Laurel a uscire a cena con lui, ma stranamente le sue carte di credito risultano bloccate: il padre ha bloccato tutti gli averi di Tommy. Walter ritorna dall'Australia: ha saputo dell'aggressione e questo gli ha fatto decidere di tornare a casa.
