Dean es un chico problemático, debido a su vida de cazador hace cosas que la mayoría de los chicos de su edad no harían. Un día, John los lleva a un pueblo en el que él y Sam se quedan durante un tiempo mientras John sale de cacería él solo. Dean piensa que esto será como siempre, se queda durante unas semanas y luego se irá, no hará amigos y solo utilizará a las chicas. Sin embargo, cuando conoce a cierto chico de cabello negro y ojos azules las cosas cambian. Dean se sentía a salvo con Castiel, como nunca antes se había sentido.