Jack frost a toujours été amoureux de son meilleur ami: Hiccup. Malheureusement pour lui, ce dernier en aime une autre et Jack essaie d'oublier cela en couchant avec plusieurs femmes. Cependant le jour ou Hiccup fait sa demande en mariage à Astrid, quelque chose se brise en Jack, peut-il continuer à vivre avec ce secret enfoui en lui?