Dakota Johnson

Black Mass

James J. "Whitey" Bulger - Johnny Depp

John Connolly - Joel Edgerton

William M. Bulger - Benedict Cumberbatch

Steve Flemmi - Rory Cochrane

Kevin Weeks - Jesse Plemons

Charles McGuire - Kevin Bacon

Brian Halloran - Peter Sarsgaard

Lindsey Cyr - Dakota Johnson

Fred Wyshak - Corey Stoll

Deborah Hussey - Juno Temple

Robert Fitzpatrick - Adam Scott

Marianne Connolly - Julianne Nicholson

Mrs. Cody - Jamie Donnelly

John Morris - David Harbour

Johnny Martorano - W. Earl Brown

Tommy King - Scott Anderson

Der Film beginnt damit, dass ehemals Vertraute von „Whitey" Bulger und Mitglieder der Winter Hill Gang vor dem FBI aussagen, um als Kronzeugen Strafmilderung zu erhalten. Der irischstämmige James „Whitey" Bulger (auch Jimmy) ist Anführer der Winter Hill Gang, einer kleineren kriminellen Bande, die im südlichen Boston in den späten 1970er und frühen 1980er Jahren Geld mit Drogenhandel, Erpressung, Glücksspiel, Schutzgeld, Kidnapping und Mord verdient. Die Gang agiert mit großer Brutalität und Kompromisslosigkeit gegen Widersacher (auch intern) und rivalisiert mit der italienischen Mafia La Cosa Nostra im nördlichen Boston. Unter den Bürgern im sozial schwachen Teil Bostons wird Bulger, der leicht psychopathische Züge aufweist, jedoch geachtet und gemocht. Gleichzeitig ist Bulger ein fürsorglicher Familienvater, der gemeinsam mit seiner Frau einen Sohn großzieht. Sein jüngerer Bruder William „Billy" Bulger ist ein erfolgreicher Politiker im Bundesstaat Massachusetts.

Der beim FBI angestellte John Connolly ist mit den Bulger Brüdern in Boston aufgewachsen und steht William Bulger nahe. Ziel des FBI in Boston ist die Bekämpfung der Mafia, angeführt durch den Angiulo-Clan. Hierfür schließt Connolly einen Pakt mit Bulger. Im Gegenzug für Informationen über die italienische Mafia werden Bulger und die Winter Hill Gang vom FBI in Ruhe gelassen, falls diese keine Morde begehen. Bulger wittert seine Chance, das FBI zu nutzen, damit es gegen die verfeindete Mafia vorgehen kann. Dadurch kann die Winter Hill Gang ihren Einfluss in Boston festigen und ausweiten.

Bulgers Sohn erkrankt plötzlich am Reye-Syndrom, liegt zunächst im Wachkoma und verstirbt schließlich. Der Verlust seines Sohnes spaltet die Beziehung zu seiner Frau. Später verstirbt auch Bulgers Mutter. Der Verlust seiner zwei geliebten Bezugspersonen steigert Bulgers Verbitterung.

Die Winter Hill Gang hat nun auch Kontakte nach Florida und ist an Wettgeschäften beteiligt. Dort begehen sie schließlich auch einen Mord, um sich Einfluss und Gewinnbeteiligung zu erhalten. Das FBI in Boston erhält Informationen über die Aktivitäten in Florida, aber Connolly nimmt die Hinweise bewusst nicht ernst und kann auch Kollegen überzeugen, das verdeckt zu halten. Einerseits, um Bulger als Kontaktperson zu bewahren und andererseits auch, um die eigene Reputation im FBI zu sichern.

Dem FBI gelingt schließlich medienwirksam die Verhaftung lange gesuchter Mafiosi aus dem Angiulo-Clan, was später von Connolly und der Winter Hill Gang gemeinsam gefeiert wird. Connolly verstrickt sich tiefer in die Machenschaften der Gang und verhindert Ermittlungen gegen Bulger, von denen er Kenntnis hat (darunter auch Mord). Connolly selbst profitiert von dem Kontakt zu Bulger und ist aufgrund der Erfolge gegen die Mafia auch im FBI aufgestiegen.

Ein neuer Staatsanwalt forciert schließlich Ermittlungen gegen Bulger. Es stellt sich heraus, dass angebliche Informationen von Bulger an das FBI von Connolly erdacht wurden, um Bulger als Informanten unter dem Schutz des FBI zu behalten.

Durch einen Kollegen von Connolly wird der Status von Bulger als FBI-Informant öffentlich. Connolly selbst wird vom FBI verhaftet. Bulger kann aus Boston fliehen, während seine Komplizen ebenfalls verhaftet werden, aufgrund ihrer Kooperation mit den Behörden jedoch Strafmilderung erhalten. Erst 2011 kann Bulger gefasst werden. Connolly und Bulger erhalten sehr hohe Haftstrafen.