Dakota Johnson

How to Be Single

Alice - Dakota Johnson

Robin - Rebel Wilson

Lucy - Alison Brie

Meg - Leslie Mann

David - Damon Wayans, Jr.

Josh - Nicholas Braun

Alice verlässt zeitweise ihren Freund Josh für eine Beziehungspause und zieht nach New York City, um dort als Anwaltsassistentin zu arbeiten. Sie zieht bei ihrer Schwester Meg ein, die als Gynäkologin arbeitet und sich standhaft weigert, Kinder oder jegliche Form einer Beziehung zu haben. Alice freundet sich mit Mitarbeiterin Robin an, die oft in Feiern und One-Night-Stands nicht abgeneigt ist sowie dem Barkeeper Tom, der sein Single-Leben auslebt und mit diversen Frauen anbandelt – darunter Alice. Er trifft in seiner Bar auf Lucy, die gerade das kostenlose Internet nutzt und ihm erklärt, dass sie gerade den „Richtigen" über diverse Datingseiten suche.

Alice sagt Josh, dass ihre Beziehungpause vorüber sei, worauf Josh sie schroff abweist. Währenddessen ändert Meg ihre Meinung über eigenen Nachwuchs und beschließt, ein Kind über einen Spermaspender zu zeugen. Sie beginnt einen Flirt mit einem jüngeren Mann, Ken, kurz nachdem sie über die erfolgreiche künstliche Befruchtung Bescheid weiß. Diesen Umstand verheimlicht sie Ken jedoch.

Lucy hat unterdessen eine Pechsträhne bei Verabredungen, was Tom nicht unentdeckt bleibt und merkt, dass er Gefühle für Lucy hat. Als ihre Schwester deren eigene Beziehung anfachen möchte, schmachtet Alice weiterhin Josh nach. In einem Versuch, sich in den Datingmarkt zu werfen, besucht sie einen Anlass der Wesley-Alumni, wo sie auf David trifft, mit dem es sofort gefunkt hat. Sie begleitet Paul später zum Bahnhof Grand Central Station. Sie waren seit drei Wochen ein Paar und Paul eröffnet Lucy, dass er währenddessen nicht nur sie getroffen habe, da er annahm, sie wären noch nicht fest zusammen und trennt sich von ihr. Lucy, extrem aufgewühlt, bricht bei ihrer Freiwilligenarbeit in einer Buchhandlung zusammen, als sie gerade Kindern vorlas. George, der in der Buchhandlung arbeitet, tröstet sie und kurz darauf führen sie eine Beziehung.