Nina Stale è la classica ragazza perfetta, vive a Boston con la sua famiglia, è fidanzata dalle scuole elementari con Leonard e sta per affrontare il suo primo anno di college insieme al suo ragazzo, a New York. Al contrario, Nathan Brey, per gli amici Nate, è un ragazzo tanto bello quanto problematico, e frequenta da tre anni l'università di New York. Ogni ragazza sogna di stare al suo fianco, ma il mostro del passato che lo tormenta ogni giorno, gli impedisce di legarsi seriamente con una persona. Sarà il fatto che lei non cada ai suoi piedi o che sia l'unica in grado di aiutarlo a risolvere le sue questioni personali, a farla emergere rispetto a tutte le altre? Nonostante tutte le avversità, i problemi riguardanti le loro famiglie e i loro caratteri completamente opposti, riusciranno a coltivare il loro amore diventando una persona sola? Saranno degni di avere un lieto fine o si perderanno lasciandosi un vero e proprio vuoto nell'anima? ...