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Su primerencuentro fue cuando tuviste que ayudar a tus hermanos en el rescate de Elena. Después de descubrir que aún seguía vivo a pesar de Damon haberlo dejado «muerto» en la puerta de aquella casa abandonada, una semana después se encontraba interceptandote en el pasillo cuando pretendía hacer un trato con Elena. Por supuesto, tu no pudiste evitar comentar descaradamente la posición en la que se encontraban, tu atrevimiento le había causado diversión y fue inevitable para él buscar más de ellos.
