Hillary Leblanc precisa lidar com o fato de que o amor da sua vida vai se casar e não é com ela. Após passar anos esperando pelo dia que seus sentimentos seriam correspondidos, ela não tem escolha além de desistir de seu antigo amor quando ela mesma se oferece para ser a madrinha de casamento de Freddie Benson e Sam Puckett. Incentivada pelas amigas a aproveitar pelo menos a despedida de solteiro da noiva em Las Vegas. O que ela não esperava era encontrar Shawn Kennedy, um cientista estranho com quem não tinha se dado bem desde a primeira vez que se encontraram. Menos ainda que acabaria acordando ao lado dele depois de uma noite de bebedeira. Após esse dia, ela decidiu que nunca mais o veria. Mas novamente, os planos de Hilary vão por água abaixo quando ela acaba descobrindo que durante a noite de loucuras em Las Vegas, ela se casou com Shawn e que para completar, o homem não deseja lhe dar o divórcio. Em meio a inúmeras confusões e mal-entendidos, Hillary e Shawn vão descobrir que eles podem ser muito mais parecidos do que eles imaginavam e que o amor pode surgir de lugares inesperados.