Sa'd bin Ubadah adalah sahabat Anshar pada angkatan pertama, ia memeluk dan mengukuhkan keislamannya di hadapan Nabi SAW pada Ba'iatul Aqabah kedua. Ia seorang tokoh dari suku Khazraj, putra dari Ubadah bin Dulaim bin Haritsah, seorang tokoh yang terkenal kedermawanannya di masa jahiliah. Ubadah bin Dulaim selalu menyediakan makanan bagi tamu dan musafir siang dan malam, pada siang hari ia menugaskan orang untuk mengundang siapa saja untuk makan dirumahnya. Dan pada malam harinya ia menyuruh seseorang lainnya menyalakan api sebagai petunjuk jalan, sekaligus mengundang orang untuk makan malam di rumahnya. Tidak heran jika sifat dan sikap tersebut menurun pada diri anaknya, Sa'd bin Ubadah.
Pada masa awal hijrah di Madinah, Rasulullah SAW mempersaudarakan orang-orang Muhajirin, yang kebanyakan dalam keadaan miskin karena meninggalkan harta kekayaannya di Makkah dengan seorang sahabat Anshar. Umumnya para sahabat Anshar menjamin dan melayani dua atau tiga orang sahabat Muhajirin, tetapi Sa'd bin Ubadah membawa 80 orang Muhajirin ke rumahnya. Karena kebiasaan sejak nenek moyangnya yang sulit atau tidak bisa ditinggalkannya itu, Sa’d pernah berdoa, "Ya Allah, tiadalah (harta) yang sedikit ini memperbaiki diriku, dan tidak pula baik bagiku…."
Nabi SAW mendengar doanya, dan beliau memahami bahkan sangat memuji sifat dermawannya tersebut. Maka beliau ikut mendoakannya, "Ya Allah, berilah keluarga Sa'd bin Ubadah, karunia dan rahmat-Mu yang tidak terbatas!!”
Karena doa Rasulullah SAW tersebut, Sa'd bin Ubadah beserta keluarganya selalu dilimpahi kelebihan harta sehingga "tradisi" kedermawanan seolah menjadi "brandmark" keluarga besar ini. Putranya, Qais bin Sa'd juga mempunyai "kegemaran" yang sama, bahkancenderung berlebihan dalam bersedekah pada usianya yang masih sangat muda. Sa'd tidak pernah melarang atau mencegahnya, sehingga Abu Bakar dan Umar pernah memperbincangkan "gaya hidup" pemuda tersebut dengan berkata, "Kalau kita biarkan pemuda ini dengan kedermawanan dan kepemurahannya, pastilah akan habis tandas kekayaan orang tuanya….!"
Ketika pembicaraan tersebut sampai kepada Sa'd bin Ubadah, ia berkata, "Siapakah yang dapat membela/memberi hujjah diriku atas Abu Bakar dan Umar? Diajarkannya kepada anakku bersikap kikir dengan memakai namaku…!"
Sa'd bin Ubadah juga terkenal sebagai tokoh Madinah yang sering memberikan perlindungan dan menjamin keamanan perdagangan dari mereka yang lewat atau berkunjung di Madinah, termasuk kafilah dagang kaum Quraisy. Ada peristiwa menarik yang terjadi pada Ba'iatul Aqabah kedua.
Sekitar tujuh puluh lima atau lebih orang Yatsrib yang berba'iat kepada Nabi SAW sebenarnya hanya sebagian saja dari rombongan haji (tradisi jahiliah) dari kota tersebut yang dipimpin oleh Abdullah bin Ubay bin Salul. Ketika ba'iat yang dilakukan pada sepertiga malam akhir di salah satu hari tasyriq telah selesai, tiba- tiba ada orang yang memergoki pertemuan tersebut dan berteriak memanggil kaum Quraisy. Nabi SAW segera menyuruh mereka kembali ke perkemahannya, berbaur dengan kaum musyrikin Yatsrib lainnya dan pura-pura tidur.
Pada pagi harinya ketika kaum Quraisy mendatangi perkemahan orang Yatsrib untuk mengecek kebenaran berita tentang pertemuan (sebagian) mereka dengan Nabi SAW, dan tentu saja Abdullah bin Ubay menolak dengan keras ‘tuduhan’ tersebut. Memang, selama ini penduduk Yatsrib selalu memberitahukan kepada Abdullah bin Ubay, tindakan dan keputusan yang mereka ambil, mereka tidak berani melangkahinya begitu saja. Tetapi pada peristiwa ini, untuk pertama kalinya mereka menyembunyikan sikapnya dari pemimpinnya tersebut, yang kemudian hari menjadi pimpinan dan tokoh dri kaum munafik. Kaum kafir Quraisy tidak bisa berbuat banyak dengan penolakannya itu, tetapi diam-diam mereka melakukan penyelidikan.
Ketika musim haji telah selesai dan para peziarah telah pulang ke daerahnya masing-masing, kaum kafir Quraisy memperoleh bukti dan saksi kuat bahwa orang-orang Yatsrib memang terlibat dalam pertemuan tersebut. Merekamelakukan pengejaran, tetapi terlambat, hanya saja mereka mendapati dua orang yang tertinggal, yakni Sa'd bin Ubadah dan Mundzir bin Amir. Mereka melepaskan Mundzir karena tampak lemah, sedang Sa'd diikat dan dibawa kembali ke Makkah.
